В рамках своей кампании по захвату удерживаемого испанцами Сантьяго-де-Куба на южном побережье Кубы, Пятый корпус армии США вступает в бой с испанскими войсками в Эль-Каней и Сан-Хуан-Хилл.↵В мае 1898 года, через месяц после начала испано-американской войны, испанский флот пришвартовался в гавани Сантьяго-де-Куба после того, как пересек Атлантику из Испании. Вскоре после этого прибыли превосходящие военно-морские силы США и заблокировали вход в гавань. В июне Пятый корпус армии США высадился на Кубе с целью марша на Сантьяго и начала скоординированного наземного и морского нападения на испанскую крепость. В состав сухопутных войск США входили «Rough Riders» под командованием Теодора Рузвельта, группа западных ковбоев и восточных аристократов, официально известная как Первая добровольческая кавалерия США. ↵ Пятый корпус армии США пробился к внешним оборонительным рубежам Сантьяго, и 1 июля генерал США Уильям Шафтер приказал атаковать деревню Эль-Каней и холм Сан-Хуан. Шафтер надеялся захватить Эль-Каней, прежде чем осаждать укрепленные высоты холма Сан-Хуан, но 500 испанских защитников деревни оказали ожесточенное сопротивление и сдерживали в 10 раз большее их число большую часть дня. Хотя Эль-Каней не был в безопасности, около 8000 американцев продвигались вперед к холму Сан-Хуан. ↵ Сотни людей пали под испанским огнем, прежде чем достичь подножия высот, где силы разделились на два фланга, чтобы взять холм Сан-Хуан и холм Кеттл. Rough Riders были среди войск на правом фланге, атакующих холм Кеттл. Когда лейтенант Джон Майли отдал приказ, что «высоты должны быть взяты любой ценой», Rough Riders, которые были вынуждены оставить своих лошадей из-за трудностей с транспортировкой, возглавили атаку на холмы. Rough Riders и чернокожие солдаты 9-го и 10-го кавалерийских полков были первыми на холме Кеттл, и вскоре после этого был взят холм Сан-Хуан. С гребня американцы обнаружили, что смотрят на Сантьяго, и на следующий день они начали осаду города. ↵3 июля испанский флот был уничтожен у Сантьяго военными кораблями США под командованием адмирала Уильяма Сэмпсона, а 17 июля испанцы сдали город — и, таким образом, Кубу — американцам.